В качестве футболиста Евгений Калешин играл за «Изумруд», «Дружбу», «Шинник», «Спартак-Нальчик», «Томь», «Крылья Советов», «Краснодар» и «Черноморец».
После завершения игровой карьеры в сезоне 2014/2015 работал старшим тренером футбольного клуба «Краснодар-2». В 2015 году вошёл в тренерский штаб краснодарской «Кубани». В 2017 занял должность главного тренера команды. С 2019 по 2021 год работал главным тренером в калининградской «Балтики», пробившись с ней в 1/8 финала Кубка России. В сентябре 2022 года возглавил тольяттинский «Акрон», под его руководством клуб дошёл до полуфинала пути регионов Кубка России 2022/23, одолев на своем пути московские клубы «Торпедо», «Локомотив», «Динамо» и «Спартак». С декабря 2023 по май 2024 работал главным тренером во владикавказской «Алании»!
Добро пожаловать в Стаю, Евгений Игоревич!
