В 2014 году Академия «Чертаново» решила создать профессиональную команду. За 3 года в зоне «Центр» ПФЛ клуб плавно двигался вверх (15-е, 12-е, 6-е место), а потом переехал в зону «Запад» и, обойдя «Текстильщик» и «Велес», с ходу ее выиграл. К выходу в ФНЛ «Чертаново» добавил рекорд: это самая молодая команда, которая выигрывала ПФЛ (средний возраст игроков составил 18,5 лет).
Переход на новый уровень «Чертаново», как будто, не заметил. Дебют в новой лиге получился сверхудачным. Команда стала пятой, замерев в одном очке от переходных матчей. В прошлом сезоне «Чертаново» улучшил результат, запрыгнув на третье место, но РФС отменил стыковые матчи, не дав молодой команде побороться за РПЛ.
Летом из «Чертаново» произошла самая массовая миграция в истории российского футбола. Главный тренер Игорь Осинькин прихватил с собой 9 футболистов (почти все – игроки основного состава) и переехал в Самару. «Нам нужны деньги, чтобы играть в ФНЛ», – пояснил летом гендиректор «Чертаново» Николай Ларин, который месяц назад тоже покинул клуб.
Из игроков, игравших ключевую роль в прошлом сезоне, остались только вратарь Илья Абаев, защитник Егор Кондаков и полузащитник Юрий Завезен. На вакантные места «Чертаново» взял перспективных игроков из собственной Академии.
Масштабное обновление состава постелило красную ковровую дорожку для воспитанников «Чертаново». Один из них – 16-летний форвард Сергей Пиняев, который уже несколько раз гонял на стажировку в «МЮ». В первом туре «Чертаново» играл против «Спартака-2». В первом матче во взрослом футболе на первой минуте после выхода на замену юный игрок отдал голевой пас. А уже в третьем туре забил мяч, переписав рекорд ФНЛ. Теперь самому молодому автору гола в лиге – 15 лет, 9 месяцев и 10 дней.
После этого «Чертаново» начал движение вниз и после шестого тура погрузилось в зону вылета. Выбраться из низов таблицы москвичи смогли лишь раз, обыграв на выезде «Балтику» (2:1) в 15-м туре. Гости открыли счет уже на первой минуте, реализовав пенальти, а после того как калининградцы остались в меньшинстве, удвоили преимущество. С тех пор «Чертаново» набрал лишь 11 очков, а последняя победа была еще в 2020 году – 29 ноября над «Нефтехимиком» (1:0).
«Ребята много матчей не выигрывали и вместо того, чтобы владеть инициативой, думают о том, как бы не пропустить. Пропускают первыми, и начинаются проблемы», – подвел итоги разгромного поражения от хабаровского СКА (0:4) в прошлом туре главный тренер «Чертаново» Андрей Дмитриев.